Apostando Alto conta a história de Seo Dal-mi, uma jovem sonhadora que aspira a se tornar CEO de uma grande empresa. Muito desse sonho tem a ver com a admiração que sempre nutriu por seu pai — um empreendedor e sonhador que sempre deu seu melhor para construir uma carreira de sucesso, apesar de ter fracassado. Uma parte muito importante da história da protagonista acontece ainda durante sua infância, quando seus pais se separam e pouco depois sua mãe e irmã, Won In-Jae, mudam-se para os Estados Unidos, enquanto Dal-mi permanece na Coreia do Sul morando com seu pai e avó.
Ainda em sua adolescência, Han Ji-pyeong passou por uma situação muito difícil em que estava desamparado. Nesse momento, uma senhora desconhecida o ajudou e, tentando retribuir o favor, ele escreveu cartas para ajudar a neta desta senhora a lidar com a separação de seus pais. Contudo, ele nunca assinou nenhuma das cartas com seu nome, mas com o nome de um jovem prodígio que apareceu no jornal: Nam Do-san. Apesar de anos sem nenhum contato, Dal-mi nunca esqueceu o quanto as cartas foram importantes. Anos depois, ela decide procurá-lo e finalmente encontra uma pista. Tentando impedir sua neta de descobrir a verdade, sua avó pede para que Ji-pyeong encontre o verdadeiro Do-san e peça para que ele finja ser o garoto das cartas.
Mas manter o segredo sobre o verdadeiro autor das cartas torna-se cada vez mais difícil. Isso porque Dal-mi e Do-san participam do mesmo evento de hackathon de uma facilitadora de start-ups chamada SandBox e acabam na mesma equipe, sob a supervisão de Ji-pyeong (agora um grande investidor). Assim, cada vez mais suas histórias ficam complicadas e as mentiras são cada vez maiores, até que Dal-mi não sabe por quem está mais apaixonada, o Do-san das cartas ou o Do-san do presente.
Apesar de a história de Apostando Alto girar bastante entre o trio, muitos personagens e núcleos são fundamentais para a construção da série, tanto no presente como para alinhar os fatos do passado e breves retornos temporais. Um deles é a família de Dal-mi. A ótima relação com sua avó não se estende para sua mãe e irmã; na verdade, após a separação e mudança delas para outro país, a relação entre elas deixou de existir. Anos depois, parece que Dal-mi rejeita a ideia de se reaproximar de sua mãe e alimenta uma rivalidade com sua irmã. Apesar de nenhuma dessas questões ser priorizada ao longo da série, elas são importantes e se mantêm em segundo plano por um longo período.
Outro núcleo bastante interessante são os membros da empresa de Dal-mi na SandBox. Além de serem responsáveis por boa parte das cenas de humor, também são fundamentais no desenvolvimento da história. Afinal, boa parte do amadurecimento da protagonista está ligado às experiências profissionais que vive durante o período de incubação da empresa na SandBox.
Apostando Alto é impressionantemente envolvente. Logo no primeiro episódio, a história já prende a atenção e faz com que a gente não desgrude até finalizá-la. Inclusive, vale a pena ressaltar que o carisma dos personagens é tão forte que os ships foram muito intensos. Conforme a história avança, é cada vez mais difícil escolher entre Ji-pyeong e Do-san, e a intensidade do triângulo amoroso começa a ocupar mais espaço nos episódios.
Talvez o aumento da presença de romance no drama possa ter atrapalhado o desenvolvimento de alguns personagens secundários. É o caso de In-jae, que no início da trama é apresentada como uma vilã, depois é bastante minimizada e aparece apenas pontualmente, até que nos últimos episódios sua história volta a ser melhor conduzida. Ainda assim, Apostando Alto é um excelente drama, com uma história bem trabalhada, com quase nenhuma ponta solta e personagens muito carismáticos.
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